衍生反應在日常食品和飲用水檢測中的應用

2018-05-30 14:45:28 來(lái)源： 食品安全導刊

　　隨著(zhù)經(jīng)濟發(fā)展，人民生活水平的提高，人們對食品安全越來(lái)越重視，尤其是經(jīng)過(guò)了一系列的食品安全事件之后。因此，建立快速準確的食品檢測方法對食品安全監控有著(zhù)重要意義。衍生化技術(shù)是利用衍生化反應使得待測物質(zhì)與相應的衍生化試劑生成衍生物，以改變待測物的化學(xué)和物理性質(zhì)，使得其更好地被分離或檢測。衍生化反應一般分為柱前衍生和柱后衍生。本文綜述了衍生反應在日常檢測中的應用，為日常樣品檢測提供技術(shù)支持。
 
　　醇類(lèi)化合物、酚類(lèi)化合物
 
　　醇類(lèi)化合物、酚類(lèi)化合物一般修飾其苯環(huán)上的羥基，其中硅烷化和酸酐?；亲畛Ｓ玫姆绞?，廣泛應用于日常的檢測任務(wù)中。
 
　　硅烷化衍生法。雙(三甲基甲硅烷基)三氟乙酰胺(BSTFA)、N-甲基三甲基甲硅烷基三氟乙酰胺(MSTFA)等是常用的硅烷化試劑。硅烷化的原理是把羥基上的氫原子用帶硅的官能團取代，形成三甲基硅氧類(lèi)化合物。水產(chǎn)品中的克倫特羅氣相質(zhì)譜法即采用BSTFA衍生法測定。但采用的硅烷化衍生試劑價(jià)格一般比較昂貴，穩定性比較差，因此，采用?；噭┭苌哂幸欢ǖ膬?yōu)勢。
 
　　?；苌?。?；苌ㄒ话悴捎靡宜狒?、三氟乙酸酐、七氟丁酸酐等對羥基進(jìn)行衍生?！渡铒嬘盟畼藴蕶z驗方法 消毒副產(chǎn)物指標》GB/T5750.10-2006飲用水中的酚類(lèi)物質(zhì)是利用乙酸酐和三氟乙酸酐進(jìn)行衍生后氣相色譜法測定。醬油中氯丙醇測定時(shí)，常采用三氟乙酸酐、七氟丁酸酐或者類(lèi)似的衍生試劑衍生，GB5009.191-2016即利用該方法測定食品中的氯丙醇。
 
　　其他衍生方法。含有羥基的化合物還能進(jìn)行烷基化衍生，例如苯基三甲基氫氧化銨，硫酸二甲酯，碘甲烷等。羥基作為一個(gè)親核試劑，能夠進(jìn)行親核反應。例如，可以采取五氟芐基溴在堿的作用下衍生，也可以采用2-氟代吡啶鎓鹽進(jìn)行衍生，反應式如下圖所示。在液相質(zhì)譜法測定時(shí)，羥基化合物還能利用氧化劑氧化成羧酸測定，例如高錳酸鉀等。
 
　　羥基化合物磺?；苌彩且粋€(gè)重要的手段，例如丹磺酰氯衍生測定，其中應用的例子是食品中生物胺的測定。
 
　　雙羥基類(lèi)型化合物，一般采用苯硼酸衍生，生成的具有五元環(huán)或者六元環(huán)的物質(zhì)，例如克倫特羅、氯丙醇。
 
　　胺類(lèi)化合物、硫醇類(lèi)化合物
 
　　胺類(lèi)化合物與醇類(lèi)化合物、酚類(lèi)化合物類(lèi)似，都能夠發(fā)生硅烷化反應、?；磻?、烷基化反應、磺?；磻?。胺類(lèi)物質(zhì)還能與吡喃鎓離子發(fā)生反應進(jìn)行衍生，反應式如下：
 
　　硫醇類(lèi)化合物的親核進(jìn)攻能力比胺類(lèi)化合物等物質(zhì)都強，因此，其能夠與4-乙烯基吡啶發(fā)生親核進(jìn)攻，從而達到衍生化效果，反應式如下圖所示。同時(shí)，硫醇也可以與環(huán)氧、氮丙環(huán)等發(fā)生反應，進(jìn)而進(jìn)行測定。
 
　　醛酮類(lèi)化合物
 
　　羥胺衍生法、肼衍生法是檢測醛酮化合物常用的方法，主要的產(chǎn)物為肟、腙，機理是氨基進(jìn)攻缺電子的羰基，脫水后生成亞氨基化合物。該反應是一個(gè)可逆反應，生成的亞氨基化合物一般穩定性比較差，需要盡快測定或者添加內標。
 
　　羧酸
 
　　氯乙酸是飲用水對人類(lèi)健康危害較大的消毒產(chǎn)物之一，具有較高的致癌風(fēng)險。衍生法是測定氯乙酸比較常用的方法。常見(jiàn)的方法有以下幾種。
 
　　重氮甲烷。重氮甲烷是一種重要的酯化試劑，可以與羧酸反應生成羧酸甲酯。重氮甲烷比較容易與水反應，而且毒性大，容易爆炸，因此，用TsN3代替重氮甲烷成為一種不錯的選擇。
 
　　醇酸衍生法。京誠檢測公司采用甲醇、濃硫酸催化衍生氯乙酸，氣相色譜法測定，取得良好的效果。該衍生法主要應用于一元酸。碘甲烷、三氟化硼甲醇、乙酰氯-甲醇、硫酸二甲酯等也能夠很好地甲酯化羧酸，是比較常用的甲酯化試劑。
 
　　烯烴與炔烴
 
　　烯烴和炔烴能夠發(fā)生親電加成反應，RSCl是常用的加成試劑。烯烴還能與Br2發(fā)生加成反應，飲用水中的丙烯酰胺測定就是利用丙烯酰胺與溴反應轉化成2,3-二溴丙烯酰胺后分析。烯烴的過(guò)氧化、雙羥基化也是常用的方法，常用的試劑有過(guò)氧苯甲酸、OsO4等。
 
　　根據物質(zhì)的化學(xué)反應性質(zhì)進(jìn)行衍生。利用物質(zhì)本身的化學(xué)性質(zhì)，能夠把待測物質(zhì)轉換成為可以方便檢測的物質(zhì)，能夠有效地降低檢測難度和獲得良好的重現性等效果。例如甜蜜素氣相色譜法測定主要是采用硫酸、亞硝酸鹽衍生，也可以采用次氯酸鈉、硫酸衍生。四烷基硼化鈉是甲基汞、有機錫良好的烷基化試劑，衍生后的金屬烷基化合物能夠進(jìn)行氣相色譜測定。測定氨基酸時(shí)，采用鄰苯二甲醛與巰基乙醇衍生生成吲哚型物質(zhì)，常用于測定食品中的氨基酸等。
 
　　謝翠仙 羅杰鴻
 
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